Filmy szef, nauczyciel, relacja mąż-żona

Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.

Akcja filmu skupia się na wielkim potentacie przemysłu tytoniowego, który chcąc zwiększyć zyski swojej firmy zatrudnia Nicka Naylora, znakomicie znającego się na swoim fachu rzecznika prasowego. Naylor zrobi wszystko, aby zadowolić swojego pracodawcę, ale wciąż chce być nieskazitelny w oczach 12-letniego syna.

Sony i Duane są najlepszymi przyjaciółmi, i jak to zwykle bywa swój czas spędzają na zabawie, graniu w kosza, podrywaniu dziewczyn i chodzeniu do kina. Na jednym z takich seansów filmowych coś się kończy, dochodzą do wniosku, że w ich życiu kończy się pewien beztroski etap, a zaczyna dorosłe życie...

Mary Jo Walker ciągle przeprowadza się z miasta do miasta ze swoją 12-letnią córką aby uciec przed nieudanymi związkami. Film rozpoczyna się w San Diego. Kobieta pracuje tutaj jako kontrolerka kierowców ciężarówek i próbuje dogadać się z dziwacznym szefem...

Donald Sullivan, dla przyjaciół Sully, to prosty i nieco zagubiony mężczyzna z prowincjonalnego miasteczka w stanie Nowy Jork. Mimo, że jest już w wieku emerytalnym, zachował duszę nastolatka. Chętnie flirtuje z młodszymi o połowę kobietami - na przykład z żoną swojego szefa, Carla, dla którego czasami Sully pracuje dorywczo na budowach. Pewnego dnia w miasteczku pojawia się niespodziewanie jego porzucony syn. Zaskoczony Sully odkrywa, że ma wnuka, który nigdy o nim nie słyszał i... postanawia nadrobić stracony czas. Jednak nauczenie się, jak być ojcem i dziadkiem to poważne wyzwanie.

Mikołajek to chłopiec, który ma wielu przyjaciół oraz mnóstwo energii do zabawy. I jak to zwykle bywa ze świetnymi pomysłami małych chłopców, dorośli nie wiadomo dlaczego uważają je za zupełnie nieodpowiednie. Dlatego zarówno przyjaciele Mikołajka, jak i on sam, wciąż pakują się w kłopoty, choć bardzo się starają być grzeczni.

Rodzina Barańskich mieszka na przedmieściu. Matka całkowicie poświęca się roli pani domu, co jest źródłem jej nieustającej frustracji. Ojciec utrzymuje rodzinę, ale to nie jego zdanie jest w domu najważniejsze. Model życia Leszczyńskich jest zupełnie inny. Matka jest rozwódką. Ze swojego pierwszego związku ma dorastającą córkę, a z obecnego małżeństwa kilkuletniego syna. Spełnia się zawodowo, podczas gdy jej mąż zmaga się nie tylko z wychowaniem dzieci, ale również z własną niemocą w kwestii ponownego wyboru ścieżki kariery zawodowej. Jest bezrobotny. Choć Barańscy hołdują wartościom konserwatywnym, a Leszczyńscy wydają się być postępowymi intelektualistami, okazuje się, że tak naprawdę więcej ich łączy niż dzieli. Dobre chęci rodziców przynoszą często opłakane, choć zabawne rezultaty.