Filmy tatuaż, poszukiwanie kogoś bliskiego, garnitur

Jest rok 2030, Ted sadza dwójkę swoich nastoletnich dzieci na kanapie i zaczyna opowiadać im tytułową historię. Opowieść rozpoczyna się gdy najlepszy przyjaciel Teda oświadcza się swojej dziewczynie, co wywołuje w Tedzie refleksję, że dla niego również nadszedł czas się ustatkować. Co zaskakujące - znajduje tę właściwą dziewczynę dość szybko. Jest nią dziennikarka Robin. Ted zaprasza ją na randkę, na której wszystko idzie dobrze aż do czasu, gdy Ted niechcący wyznaje dziewczynie miłość, wprawiając ją tym samym w zakłopotanie i przekreślając swoje szanse na usidlenie Robin.

Były dziennikarz trafia na imprezę charytatywną. Tam spotyka swoją dawną nianię – Charlotte – obecnie sekretarkę stanu USA. Niebawem pomiędzy parą rodzi się uczucie.